Existem várias opções para se criar nosso projeto. Entre elas podemos ter o uso de plugins como sysdeo ou até a criação manual.
Como a idéia é não se preocupar com detalhes de configuração manual, partirei para um Dynamic web Project.
Com o Eclipse já iniciado...File -> New -> Project -> Web -> Dynamic Web Project

Selecionando um Dynamic Web Project
Na segunda tela, antes de avançarmos, configuraremos o Target runtime, que em nosso caso será o Apache Tomcat. Ele será o servidor que faremos o deploy do projeto.
Para tal clique no botão "new" do lado direito.
A tela a seguir será mostrada

Configurando o server para o Tomcat
Selecione a versão apropriada e clique em avançar e defina o local onde o Tomcat foi instalado. Na minha configuração eu selecionei a Versão 5.

Configurando o server para o Tomcat 2
Após clicar em Finish, sua tela será como essa.

Criando um projeto Dynamic Web
Agora você pode avançar e sua tela será como essa.
A princípio deixe as opções padrões, não utilizaremos nenhum desses recursos.

Criando um projeto Dynamic Web 2
A última tela antes do Finish seria essa. Se preferir altere as configurações padrões.

Criando um projeto Dynamic Web 3
Clique em Finish, e a estrutura do projeto estará assim.

Visão do projeto criado
Vamos agora adicionar uma simples página JSP na pasta apropriada. Ela será a página index do nosso projeto.
Clique com o botão direito na pasta WebContent.... New -> Project -> Other-> Web -> JSP -> Next -> Digite "index.jsp"
Vamos agora alterar o título da página e adicionar uma tag no body

Código HTML/JSP
Clique no botão run e selecione o servidor que você criou (Apache Tomcat) no momento da criação do próprio projeto.

Iniciando o server
Certifique que o serviço Tomcat esteja parado. Pois se ele estiver já acionado, você receberá um erro.
Após o clique, você verá no console do Eclipse o Tomcat sendo iniciado.
Abra seu navegador preferido e digite a url: http://localhost:8080/HelloWorldDWR/

Visualizando no navegador
Pronto! Nosso projeto tá configurado e rodando!
Veja que com a utilização do Eclipse não precisamos tocar na config do Tomcat, a própria ferramenta se encarregará de publicar o contexto.
O próximo passo será baixar o DWR se confirurá-lo, veremos que será tão moleza quanto criar esse projeto!